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刘保（吴毅将 饰）是一名平凡的出租车司机，一心想靠着买股票发财。不幸的是，金融风暴的席卷让他的梦想彻底破灭，负债累累的刘保甚至连自己用以谋生的出租车都快要保不住了。一场意外中，刘保邂逅了一名陌生的偷渡客（王喜 饰），朦胧而又迷离的夜晚，两人之间产生了暧昧的情愫。
辛迪（黎姿 饰）在国外学成归来，一心想要和男友飞利浦（连凯 饰）双宿双飞。却在误打误撞之中遇见了成熟稳重的雷安东（谢贤 饰）。那边厢，飞利浦因为种种现实而被迫留在大陆无法前往香港，此期间，他结识了名为丁丽（黄佩霞 饰）的小明星，两人发展了一段露水情缘。丁丽被公司雪藏，绝望之中，她想到了死。
清道光年间，洋人以做生意为名，大肆向我国倾销鸦片。花旗盗首领郑一为人侠义豪爽，他劫富济贫，在海上专劫洋人阿走私船只，洋人对其又恨又怕。郑一身边的几名勇将七海、郭婆带和张保仔均是他收养的孤儿，郑一不仅将他们养大，还使他们成为武艺高强的男子汉。在一次进攻东印度鸦片船只的战斗中，郑一不幸被害。在郑一的妻子阿晴和七海的支持下，在江湖上已小有名气的张保仔当上了花旗的首领。郭婆带为此心存不满。张保仔率众继承义父遗志，不断打劫洋人船只，开仓卖粮接济穷人，深受百姓拥戴。这一切均被微服私访的两广总督林则徐看在眼里。英国领事向林则徐施加压力，要他剿灭骚扰英“商船”的海盗。林则徐未予理睬。张保仔结识了一位被卖青楼的女子冬潮，对其颇有好感，准备为她赎身。正当他回大本营取钱时，恰遇海上黑旗首领邬石二。邬石二请求花旗与黑旗联合起来对付清政府。在郭婆带的激将下，张保仔与郭一起潜入清水师营行刺林则徐。在水师营，张保仔被林则徐禁烟的爱国之举而感动，放弃了行刺计划。郭婆带以为张保仔投靠了官府，愤而离去。张保仔与冬潮成亲了。深夜，早与洋人勾结在一起的邬石二挑唆郭婆带率人袭击了花旗大本营。张保仔带领众人奋起抵抗，邬石二一伙落荒而逃。海岛上，邬石二企图污辱郭婆带的女友浪里白条，郭婆带一怒之下结果了这个江湖败类。英国人背信弃义，将一万多箱鸦片强运入港。林则徐令全省水师待命，镇守海港。英舰公然向清水师营开炮，眼看海关将被攻破，张保仔毅然率众前来助战，炮火枪弹中冬潮中弹身亡，阿晴亦身负重伤。张保仔愤怒地驱船向敌舰冲去。就在这时，郭婆带与浪里白条也前来支援。张保仔等人冲上敌舰同英军展开了白刃之战。危急时刻，林则徐率援兵赶到，击退了敌舰。庆功会后，张保仔谢绝了林则徐要他加入水师营的提议，重新登上了渔船，他要漂洋过海去实现自己的理想。
1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星（周星驰）为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。
阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者（元华、梁小龙等），他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛。
2017年，李文彬（梁家辉 饰）突然失踪，与此同时，蔡元祺在英国惨遭暗杀。为此，刘杰辉（郭富城 饰）向简奥伟（周润发 饰）寻求协助，开启了一份1994年的神秘档案。 1994年，香港回归前夕，政治部即将解散。一宗富商绑架案，让热血正义的李文彬（刘俊谦 饰）与冷血野心家蔡元祺（吴彦祖 饰），在警界掀起一场暗潮涌动的权力较量。英方、警队、富商、黑道四方势力卷入其中互相博弈，香港迎来了新一轮权力洗牌，并为2017年的寒战风波埋下了伏笔。
由五個單元故事組成的GOOD TAKE，是香港電影新一代導演的創新作品，包括導演曾國祥《水泥》，講述警員9413（周柏豪）前往報案地點查案，最後只留下電話鈴聲卻不見其人，令人毛骨悚然；導演黃智亨的《囍宴》，一個小孩跟著跟爸爸（張兆輝飾）一起前赴媽媽新婚囍宴的故事，童真與成年人的無奈都盡在心頭；導演黃進的《Good Take》，透過甘草演員泰勒(盧海鵬飾)的生活是向資深電影從業員致敬的故事；導演楊龍澄的《不一定》，以型格對比色彩重構暴力血腥鏡頭；導演黃精甫的《嚇鬼》，Charlene（蔡卓妍飾）挑戰鬼屋一夜遊，遇上中國殭屍、長髮貞子和辮子姑娘，過程又驚又笑！五個故事各自有著不同風格及不同戲味！
阿细（张家辉 饰）是一位名不见经传的泊车小弟，一次偶然中，他同旧日好友扒房（李灿森 饰）重逢，欣喜之下，阿细亦找到了自己未来的道路。就这样，阿细经扒房介绍，来到了阿查（吴镇宇 饰）所经营的讨债公司工作，然而，对于阿查的为人，阿细不敢恭维。 一次行动中，阿细的聪明机灵得到了某黑道大哥的赏识，联系了两位好友，阿细决定“跳槽”。在黑道大哥的帮助之下，阿细成立了自己的讨债公司，并将公司经营得风生水起，自己也因此而遇见了命中注定的情人。不幸的是，阿查并不愿意放过背叛自己的阿细，他设计陷害阿细，让他陷入了人生的低谷。
动作指导李森（董玮 饰）本已息影多年，因昔日拍档导演欲完成人生最后一部作品才重出江湖；沉醉电影却苦无机会的动作演员李世龙（刘俊谦 饰），一直在理想与现实边缘苦苦挣扎。两代动作演员偶然相遇，一拍即合，决意凭这部“最后之作”令港产动作片再次发光发热。森更渴望借此重振名声，让婚礼在即的女儿Cherry（蔡思韵 饰）能面上有光，修补疏离的父女关系。然而，重返片场的森却顿觉一切已今非昔比，更与曾结怨的男主角、现已为知名动作巨星的梁志威（伍允龙 饰）狭路相逢。两人对何谓香港动作片精神看法分歧，龙夹在森与威的新仇旧恨间左右为难，拍摄过程中的种种难关与森的一段过往令他逐渐对森及动作片的前路产生怀疑...一件突发事故，更将师徒俩推向失控边缘.……
顶级发型设计师水岛直树（本木雅弘 饰）与恋人兼经纪人美帆（西田尚美 饰）前来上海为一场慈善表演工作。水岛才华惊人，虽然差点迟到，但还是出色地完成了工作。只是事业一帆风顺的他看起来闷闷不乐。与女友的感情出现问题更是他没有办法解决的。当他恍惚在上海街头闲逛时，发现自己身无分 文，习惯所有事情都是女友安排好的他不知道自己的酒店在哪里。
女出租车司机林夕一直暗恋冬冬（郭品超 饰），然而爱人要结婚了，新娘却不是自己，失落之情溢于言表。
在这个晚上，林夕的车撞倒了水岛，这两个语言不通的各怀心事的陌生人，开始了一段奇妙的旅程。
